麦芽酚(),2-甲基-3羧基-4-呋喃酮
分子式:
分子量:140。1384
性质描述:白色针状结晶。熔点为℃。易溶于热水;氯仿,溶于乙醇,微溶于乙醚和苯,不溶于石油醚。在碱溶液中呈黄色,与氧化铁作用成红紫色,对石蕊呈酸性反应。在93℃时升华成柱状体。
麦芽酚()和乙基麦芽酚作为食品增香剂常添加于焙烤食物,冰淇淋和糖果中,其中麦芽酚的添加量约110μg/kg。据计算,麦芽酚和乙基麦芽酚的平均每日摄取量为5~29mg,但在某些人群中,实际的消耗水平可能是这一平均量的好几倍。
麦芽酚,乙基麦芽酚和二乙酰麦芽酚为1,2-二羰基化合物,该系列的化合物在Ames试验中表现为弱诱变剂。但在从正常食物来源中摄取这类物质的人当中,并未发现致病的病例。用狗进行的毒性试验表明,麦芽酚和乙基麦芽酚在口服后,迅速转化为无毒的葡萄苷酸衍生物,同样的过程也可能发生在人身上。
实际上,人们通过食物对1,2-二羰基化合物的摄取量相当大,绝不止于麦芽酚和乙基麦芽酚。食物中酶促褐变和非酶促褐变反应的中间体大多为1,2-二羰基化合物,这些化合物在Ames实验中都是弱诱变剂,但没有证据显示这些物质具有致癌活性。
生产方法:甲基麦芽醇有三种主要制法
1。从天然产物中提取麦芽醇存在于小麦;大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中,也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。1986年美国就用萃取结晶法从木醋中提取麦芽醇。1970年美国又从落叶松树皮中用氯仿提取麦芽醇。日本从连香树()叶中用氯仿直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取。从木材干馏所得的木焦油进行减压蒸馏也可分离到麦芽醇。
2。半合成法(以曲酸为原料)曲酸()的母体是葡萄糖,相当于3-酮-葡萄糖的脱水产物。将淀粉用黄曲霉菌发酵,在发酵液中产生的曲酸,经转变成曲酸把催化下用空气(或氧气)氧化成靠闷酸,然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下将焦袂康酸与甲醛反应,生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华,在氯仿中重结晶,即得麦芽醇成品。从曲酸制成靠闷酸,也可通过曲酸与氯化苄经醚化生成曲酸苄醚,再用二氧化锰氧化成靠闷酸醚,然后脱苄基生成靠闷酸。
3。用糖醛为原料合成麦芽醇。
参考资料:baike。baidu。com/view/。htm?fr=topic